El premio se daba en la versión 1.0 cuando en cualquier tipo de isla (con aldeas agrícolas o sin aldeas agrícolas) un jugador poseía la totalidad de los huecos posibles con ciudades. En la versión 2.0 tenía entendido que también, si bien es cierto en esta versión no lo he podido corroborar yo misma.
Dicho de otro modo, que una isla entera del tipo que fuera, tuviera todos los huecos posibles ocupados por tus ciudades. Las islas más pequeñas, si no me equivoco, tienen 7 huecos, algunas hay de más huecos; las islas con aldeas agrícolas tienen todas 20 huecos. Así que bastaría un mínimo de 7 ciudades en una isla de este tipo, y un máximo de 20 ciudades que son las islas más grandes... a no ser que el problema sea de visualización del premio, y de ser un bug esperemos que se arreglase en la próxima actualización de Grepolis.